克莱尔莱昂斯(艾伦马洛艾伦马洛饰)随父母从奥兰多搬到了西切斯特。因此，莱昂斯一家暂时住在朋友威廉布洛克(大卫奇桑饰)的家里。布洛克的女儿梅西(伊莎贝拉麦克劳克林麦克劳克林饰)娇生惯养，性格张扬。她就读的奥克特私立女子中学是一所充满高贵迷人的女孩的学校。在她眼里，衣着朴素、性格单纯的克莱尔就像一只丑小鸭。不同的身份和成长环境阻碍了两个女孩建立平等的友谊。梅西和他的同伴在学校想尽办法惩罚克莱尔，克莱尔在虚荣心的驱使下和这些高贵的女士交朋友。在这个过程中，他们都迷失了自己。