第一天晚上，兰桂坊的常客史蒂文(沈志明饰)遇到了空姐詹妮弗(连诗雅饰)，两人发生了一夜情。他们觉得这次是真的恋爱了，大年三十又在兰桂坊见面了。可惜因为史蒂文对詹妮弗的态度一反常态，詹妮弗心灰意冷，再次消失在兰桂坊。8个月后，史蒂文遇到了梦寐以求已久的詹妮弗，并希望与她一起发展。不幸的是，詹妮弗成了老板莱斯利(恭硕良饰)的女朋友。与此同时，史蒂文收到了一个不幸的消息，他的祖父(丹李文饰)因为血管爆炸被送进了急诊室。